Estados Unidos
American Music Awards
2000 — Artista Revelação do Ano

Billboard Awards
2004 — Single Dance que mais vendeu no ano com “Me Against the Music”
2000 — Álbum que mais quebrou recordes no ano “Oops!... I Did It Again”
2000 — Melhor Álbum do Ano com “Oops!... I Did It Again”
1999 — Artista Feminina do Ano
1999 — Artista Revelação do Ano

Bravo A-List Awards
2009 — Melhor Álbum com “Circus”
2009 — Melhor Música com “Circus”
2009 — Artista do Ano

Grammy Awards
2005 — Melhor Gravação Dance com “Toxic”

NewNowNext Awards
2009 — Prêmio Especial: Always Now, Forever Next

Nickelodeon Kids Choice Awards
2001 — Cantora Favorita do Ano
2000 — Cantora Favorita do Ano

Teen Choice Awards
2009 — Prêmio Especial: Ultimate Choice
2004 — Melhor Single com “Toxic”
2004 —Mulher Mais Quente & Melhor Artista Feminina
2001 — Melhor Artista Feminina
2000 — Mulher Mais Quente & Melhor Artista Feminina
1999 — Melhor Single com “Baby One More Time”

Video Music Awards
2011 — Prêmio Especial: Video Vanguard
2011 — Melhor Vídeo POP com “Till the World Ends”
2009 — Melhor Vídeo POP com “Womanizer”
2008 — Melhor Vídeo Feminino com “Piece of Me”
2008 — Melhor Vídeo POP com “Piece of Me”
2008 — Vídeo do Ano com “Piece of Me”


Brasil
Video Music Brasil
2009 — Artista Internacional


Canadá
Much Music Awards
1999 — Melhor Artista Internacional


Austrália
Vodafone MTV Australia Awards
2009 — Melhores Movimentos em um Vídeo com “Circus”


Europa
MTV Europe Awards
2008 — Artista do Ano
2008 — Álbum do Ano com “Blackout”
2004 — Artista Feminina do Ano
1999 — Melhor Artista Feminina
1999 — Artista Mais Envolvente do Ano
1999 — Melhor Artista Pop
1999 — Melhor Single Pop com “Baby One More Time”


Alemanha
Popcorn Awards
1999 — Melhor Cantora

Bambi Awards
2008 — Melhor Artista Pop Internacional

Bravo Gold Awards
1999 — Melhor Cantora Internacional

Golden Bravo Otto Awards
1999 — Artista Mais Desejada


Áustria
Rennbahn Express
1999 — Artista Revelação do Ano


Espanha
Premios Amigos
1999 — Melhor Artista Internacional


França
M6 / Mellier Premier Clip
1999 — “Baby One More Time”

NRJ Music Awards
2009 — Clipe do Ano com “Womanizer”
2009 — Melhor Cantora Internacional
2008 — Melhor álbum internacional com “Blackout”


Holanda
TMF Awards
1999 — Artista Revelação do Ano


Hungria
2011 — Prêmio Especial: Embaixadora da Diplomacia Cultural na Hungria


Inglaterra
Smash Hits Poll Winners
1999 — Melhor Artista Solo Feminina
1999 — Mulher Mais Atraente

Capital London Awards
2000 — Artista Internacional Feminina Favorita de Londres

Music Week
1999 — Artista com maior número de singles vendidos na Inglaterra

Pepsi Awards
2001 — Escolha da Audiência: Artista Feminina do Ano


Suécia
Rockebear Award from AFTONBLADETT
1999 — Artista Revelação do Ano